杜月笙生于年，出生地是当时江苏省川沙厅高桥，现在属于上海浦东新区。杜月笙小时候很苦，四五岁就相继没了爹娘，继母和舅舅把他养大，14岁时独自闯荡天涯。
上海是繁华的国际大都市，机会多，杜月笙选择落脚，在一家叫做潘盛源的水果店当学徒，掌柜叫王国生。少年很勤奋，练就一套单手削梨的本领。手指频动，眨眼功夫，整个梨皮可以均匀地一圈圈削下，粗细深浅如一，一刀刀头不折断。江湖上送他一个绰号“莱阳梨”、“水果月生”。
杜月笙有一恶习，好赌。赌是万恶之源，沾染了就会害己害人。他为了赌竟私自挪用水果店的货款，以求翻本，却输了个精光。杜月笙无颜以对，只能不辞而别。没了工作，又没钱，杜月笙饥寒交迫，无依无着。
正当杜月笙走投无路之时，王国生找到了他。不但没有丝毫的责怪，还把他接回店内，一切如常，就和什么事没发生一样。杜月笙从小饱受白眼，见惯了亲邻之间以眼还眼以牙还牙。下等人的生命中，为恶多是首选。
王国生没有怨恨，反而对杜月笙一如既往，用善心感化他，用胸怀感动他。这件事深深触动了杜月笙，见识到人性的另一个侧面，原来如此美好。杜月笙是有慧根的人，从一件小事里面就看到与人为善的力量，激发了内心深处的良知。杜月笙一改此前。
年，天字辈的青帮老大黄金荣为手下兄弟打赏，众兄弟开心的不得了。年仅23岁通字辈门徒杜月笙因为忠心至诚得力有为，得赏三千块大洋。
黄金荣说，“这些钱够你在上海买一座大宅，娶两房姨太太。不过，是嫖是赌，自己说了算。”
杜月笙领赏作揖，辞别黄金荣。乘摆渡过江到陆家嘴，一路小跑到金桥，把赏钱悉数分给底下弟兄。“我杜某乃一凡夫，承蒙诸位相助，方有今日，钱虽不多，兄弟共享。”
黄金荣得知此事，大惊，“小儿如此大志，恐十几年后，上海滩只知有他，不知有我了。”黄金荣猜对一半，还不到十年，杜月笙三十岁时已经威震上海滩，和黄金荣平起平坐了。
做事靠能力，做人靠格局。钱财与人，是一对矛盾体。财散人聚，财聚人散，既对立又统一。
钱财是人的瓶颈，越过去，海阔天空。杜月笙舍了钱财，得了一帮为他出生入死的换命兄弟。要想做大事，一定得有大格局。
头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。
杜月笙这一句名言，一直被奉为经典。而恰恰毛主席对杜月笙的评价，就是用了这句话，有本事，没脾气。
杜月笙一辈子接济的人无数，他有的是钱，但是他给钱讲究一点，除了自己，对方，不得有第三者在场。
年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，被他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，经宋子良代为投资，略有盈余。现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。